Charlie Countryman (LaBeouf) era sólo un chico normal... hasta que se enamoró de una chica que probablemente hará que lo maten. Cuando Charlie se encuentra con la irresistible Gabi se siente atraído por ella aunque Gaby ya ha sido reclamada por Nigel, un jefe del crimen increíblemente violento con una banda de matones a su disposición. Armado con poco más que su ingenio, Charlie sufre un golpe tras otro para atraer a Gabi y mantenerla fuera de peligro. Finalmente sus insensatas hazañas de guerra crean un desastre que le ha dejado con una sola salida, para salvar a la chica de sus sueños, él debe morir.